Praznik občine Šentrupert je 2. junij, ki predstavlja dan dograditve cerkve sv. Ruperta, največjega kulturnega spomenika v Občini Šentrupert.
Občina Šentrupert obeležuje svoj občinski praznik s slavnostno sejo, na kateri podeljuje priznanja Občine Šentrupert. Letošnja, na kateri bo nastopil Slovenski oktet, bo v četrtek, 2. junija 2022, ob 19. uri.
V petek, 27. maja, ob 16.00 bo otvoritev Zdravstvene ambulante Šentrupert. Dogodek pripravljata Občina Šentrupert in Medicina Mataln.
V soboto, 28. maja, ob 9.00 bo pohod jahačev, ob 15.00 tekmovanje v nabadanju klobas in veselica z ansamblom Verz. Dogodek pripravlja Konjerejsko društvo Šentrupert. Prav tako v soboto, 28. maja, ob 19.00 dalmatinski večer z vokalno skupino Lilith in prijatelji, ki bo potekal v Hiši vina frelih.đ
V nedeljo, 29. maja, bo ob 17.00 koncert Vaških pevcev Šentrupert z gosti v cerkvi sv. Ruperta v Šentrupertu
V sredo, 1. junija, bo ob 15.00 otvoritev razstave in predavanje na temo gozdarstva v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravljajo Občina Šentrupert, Zavod za gozdove Slovenije, Društvo lastnikov gozdov Mirenske doline.
V četrtek, 2. junija, bo ob 19.00 proslava ob občinskem prazniku: nastop Slovenskega okteta in podelitev občinskih priznanj na trgu v Šentrupertu. Dogodek pripravljata Občina Šentrupert in Zavod Dežela kozolcev
V petek, 3. junija bodo potekali dogodki v okviru prireditve Občina Šentrupert na trgu se predstavi:
- 15.00 predstavitev društev in organizacij s področja sociale in zdravja
- 15.00 napihljiv grad za otroke, igrala, sladkorna pena, kokice, baloni
- 15.00 kulinarika na trgu
- 15.00 meritve holesterola, sladkorja in krvnega tlaka
- 16.00 delavnica in lutkovna predstava tri slovenske ljudske pravljice, izvajalec: Mokre tačke (KUD Emil Adamič Mokronog)
- 17:30 parada starodobnikov, predstavitev društev
- 18.00 petje na trgu - nastop zasedb
- 20.00 koncert ansambla Petra Finka
V soboto, 4. junija, bo med 8.00 in 12.00 kmečka tržnica pred Deželo kozolcev. Trnico pripravlja Turistično društvo Šentrupert.
V soboto, 4. junija, bo Cvičkarija na trgu in Ansambel Gadi. Dogodek bo potekal na trgu v Šentrupertu. Pripravlja ga Društvo vinogradnikov Šentrupert.
V nedeljo, 5. junija, bo sveta maša in blagoslov obnovljene cerkve na Vihru. Sveto mašo bo daroval in blagoslovil novomeški škof dr. Andrej Saje. Dogodek bo potekal v podružnični cerkvi sv. Duha na Vihru. Pripravlja ga župnija Šentrupert.
V torek, 7. junija, bo ob 17.00 dogodek vrtec se predstavi - z Emo in Rupertom po Šentrupertu. Dogodek bo potekal v Vrtcu Čebelica
V četrtek, 9. junija, bo ob 18.00 pogovorni večer s Ferijem Lainščkom v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravlja krajevna knjižnica Šentrupert.
V petek, 10. junija, bo ob 20.00 koncert zasedbe Etno banda poseben gušt v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravljata Občina Šentrupert in Zavod dežela kozolcev
V soboto, 11. junija, bo med 8.00 in 15.00 mesečni sejem v Šentrupert pred Deželo kozolcev v Šentrupertu. Pripravlja ga Zavod dežela kozolcev.
V soboto, 11. junija, bo ob 16.00 Pušelšank v dragi v središču vasi – društveni hiši. Pripravlja ga Etno družabno društvo Draga pri Šentrupertu
V petek, 17. junija, bo ob 20.00 koncert Prifarski muzikantje v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravlja občina Šentrupert.
V soboto, 18. junija bo poletna muzejska noč 2022 v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravlja Zavod Dežela kozolcev.
V soboto, 18. junija, bo ob 16.00 otroško zabavno popoldne; napihljiv grad, predstava: Čarodejka Binka in njena velika čarodejska predstava. Izvajalec: Gledališče Smejček. Dogodek bo v Deželi kozolcev v Šentrupert. Dogodek pripravljajo Občina Šentrupert, Dežela kozolcev, JSKD OI Trebnje
V soboto, 18. junija, bo ob 19.30 Šentrupertski slavčki pojejo. Dogodek bo v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravljata Občina Šentrupert in Zavod Dežela kozolcev.
V petek, 24. junija2, bo od 19.00 gasilska veselica PGD Šentrupert z ansamblom Dolenjskih 5 pri GD Šentrupert. Dogodek pripravlja PGD Šentrupert
V soboto, 25. junija, bo brezplačen ogled Dežele kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravlja Zavod Dežela kozolcev
V petek, 1. julija, bo ob 20.00 koncert BQL v Deželi kozolcev v Šentrupertu. Dogodek pripravlja Zavod Dežela kozolcev
V soboto, 2. julija, bo med 8.00 in 12.00 kmečka tržnica pred deželo kozolcev. Pripravlja jo Turistično društvo Šentrupert.