Na današnji dan mineva 275 let, odkar je stekel pouk na novomeški gimnaziji. »S to majhno skupino se je pričel novomeški študij« je zapisal prvi prefekt novomeške gimnazije p. Geodefredus Pfeiffer na koncu seznama 66 dijakov, ki so pričeli obiskovati pouk 3. novembra 1746.
Vse od takrat pouk na novomeški gimnaziji poteka vsako šolsko leto, zato je Gimnazija Novo mesto najstarejša splošnoizobraževalna ustanova z neprekinjeno tradicijo delovanja.
Šolo je ustanovila cesarica Marija Terezija, ki je v ustanovni listini, datirani 8. avgusta 1746, poučevanje zaupala novomeškim patrom frančiškanom. Šola je delovala v prostorih današnje glasbene šole poleg frančiškanske cerkve. Sedanje poslopje na Seidlovi cesti je bilo zgrajeno leta 1912. V letih od 1996 do 1998 je bila stavba temeljito prenovljena, za nove učilnice in knjižnico je bilo preurejeno podstrešje. Zadnja večja prenova stavbe je bila končana leta 2020. Z ureditvijo zahodnega krila je šola pridobila še dve novi sodobni učilnici in 2 kabineta.
Kot izobraževalna in kulturna ustanova je imela novomeška gimnazija od svoje ustanovitve dalje izjemno pomembno vlogo v kulturnem, znanstvenem, gospodarskem in političnem življenju Slovencev. Na naši šoli so se izobraževali številni znani znanstveniki, umetniki in gospodarstveniki. V 275 letih je šolanje na novomeški gimnaziji zaključilo prek 11000 dijakinj in dijakov.
Dolgo zgodovino so zaznamovale šolske reforme, politične spremembe, dve svetovni vojni, materialne stiske in še mnogi drugi izzivi časa. Kljub vsemu je gimnazija vseskozi ohranjala tradicijo splošnoizobraževalne ustanove, ki dijakom nudi splošno izobrazbo in razgledanost in jih kakovostno pripravlja na nadaljnji študij.
Na Gimnaziji Novo mesto danes izvajajo program gimnazije v splošnih in športnih oddelkih, program klasične gimnazije in maturitetni tečaj. Olimpijski komite Slovenije je prepoznal visoko kakovost izobraževanja na gimnaziji in šoli podelil certifikat Športnikom prijazno izobraževanje.
Na Gimnaziji Novo mesto so letos uspešno zaključili postopek za pridobitev akreditacije za izvajanje programa mednarodna matura (IB DP). 1.septembra so tako pričeli izvajati ta program tudi na Gimnaziji Novo mesto. Novomeška gimnazija je postala polnopravna članica mednarodne družine, v kateri je trenutno že več kot 5200 srednjih šol po vsem svetu.
S to pomembno pridobitvijo obeležujejo častitljivih 275 let delovanja Gimnazije Novo mesto.
Pri tem jih vodi isto načelo, zapisano že v latinskem napisu nad vhodom nekdanjega poslopja: Za spoštovanje in znanje. Mlade želijo opremiti z širokim znanjem, s katerim bodo kos izzivom prihodnosti, a le znanje, ki je utemeljeno na visokih etičnih načelih, lahko koristi vsakemu posamezniku in zagotavlja napredek celotne družbe.